11.ª Entrega (octubre de 2021)
Versión del 29/10/2021
Equipo Real Academia Española
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diazo s. (1892-)
diazo
Etim. Voz tomada del francés diazo, atestiguada en esta lengua al menos desde 1883 como 'compuesto cuya molécula contiene dos átomos de nitrógeno unidos entre sí y uno de ellos a un radical orgánico', en el Dictionnaire encyclopédique et biographique de l'industrie et des arts industriels, de E. O. Lami (Paris, Librairie des Dictionnaires, t. 3, s. v. :"On les obtient en faisant agir l'acide nitreux sur les dérivés amidoazoïques et combinant le diazo ainsi formé à un phénol"); y como 'grupo funcional formado por dos átomos de nitrógeno unidos entre sí y uno de ellos a un radical orgánico', en 1892, en "Congrès de nomenclature chimique (Genève 1892.)", texto publicado en el Bulletin de la Société chimique de Paris (t. 7, 3me série, p. XX: "46. Dérivés azoïques.— Les dénominations azo, diazo, hydrazo, azoxy, sont conservés [...]").

Se documenta por primera vez, en la acepción 'grupo funcional formado por dos átomos de nitrógeno unidos entre sí y uno de ellos a un radical orgánico', en 1892, en los Anales de la Sociedad Científica Argentina (Buenos Aires), en la traducción de las resoluciones adoptadas por la Comisión Internacional para la Reforma de la Nomenclatura Química. Esta comisión se formó en el Congreso Internacional de Químicos de París, celebrado en 1889, y presentó sus resultados en el Congreso de Ginebra (1892), en el que se asentaron los fundamentos del sistema de nomenclatura de la química orgánica. El hecho de que este grupo denominado diazo contenga dos átomos de nitrógeno enlazados ha dado lugar a la polisemia de esta voz, que tiene acepciones relacionadas principalmente con los grupos diazo (C=N2) y diazonio (-N2+), pero también con el grupo azo (-N=N-). La relación entre los compuestos diazo y las sales de diazonio es histórica, ya que no se diferenció entre ambos tipos hasta 1895, año en el que el químico alemán A. Hantzsch describió las sales de diazonio y las distinguió de los compuestos diazoicos (véase diazoico, a), aunque estas sales siguieron considerándose como un tipo de compuesto diazoico. Con la acepción 'compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre sí y uno de ellos a un radical orgánico' se atestigua en 1897, en un artículo anónimo publicado en la revista semanal Industria e Invenciones (Barcelona). Como 'compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre sí por doble enlace y a sendos radicales orgánicos por enlace simple' se atestigua en el año 1981, en Curso de análisis farmacéutico, de Kenneth A. Connors, obra traducida por M. Guzmán Chozas y A. G. Asuero. Los compuestos a los que hace referencia esta acepción son denominados con mayor frecuencia como azoicos (véase azoico2 y azoico, a3). Con la acepción 'grupo funcional formado por dos átomos de nitrógeno unidos entre sí y uno de ellos a un átomo de carbono' se registra en 1991, en Nomenclatura de química orgánica, de F. González Alcaraz. Este significado es el actualmente asignado por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés) al prefijo diazo- utilizado en la nomenclatura de química orgánica (H. A. Favre and W. H. Powell (eds.), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommended and Preferred Names 2013, IUPAC Blue book, RSC Publishing, 2014, p. 661: "Compounds containing a group =N2 attached to a single carbon atom are named by adding the prefix 'diazo-' to the name of the parent hydride or functional parent hydride"). Por último, como 'compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre sí y uno de ellos a un átomo de carbono', se documenta en 1995, en Química orgánica básica y aplicada, de E. Primo Yúfera.

  1. ac. etim.
    s. m. Quím. Grupo funcional formado por dos átomos de nitrógeno unidos entre y uno de ellos a un radical orgánico.
    docs. (1892-2010) 2 ejemplos:
    • 1892 Anónimo "Nueva nomenclatura química" [01-01-1892] t. 34, p. 29 Anales de la Sociedad Científica Argentina (Buenos Aires) Ar (HD)
      45. Derivados nitrados. Se conservan las denominaciones azo, diazo, hidrazo, azoxi, pero la manera de enunciarlos se modifica de la siguiente manera: C6H5—N2Cl Cloruro de diazobenzeno C6H5—N2—C6H5 Benzeno-azo-benzeno [...].
    • 1998 Burrell Florià, G. (dir.) GranDiccEncic L15, V Esp (BD)
      diazo m. Quím. Grupo funcional formado por dos átomos de nitrógeno unidos mediante triple enlace. Sus compuestos son muy inestables a temperatura ordinaria y explosivos en estado sólido.
    1. s. Frecuentemente, en aposición a grupo.
      docs. (1954-2010) 6 ejemplos:
      • 1954 Legislación "Patentes de invención" [30-06-1954] Boletín Oficial de la Propiedad Industrial (La Habana) Cu (HD)
        [...] en diazotar ácidos 2-(4'''-amino-estilbil-4'')-(naftol-':4.5)-1.2.3.-triazosulfónicos que pueden estar, aún, ulteriormente sustituidos en el radical naftalina, después de lo cual se substituye el grupo diazo por hidrógeno u otros substituyentes, de acuerdo con métodos conocidos [...].
      • 2010 Camps García, P. / Vázquez Cruz, S. / Escolano Mirón, C. Química farmacéutica I p. 211 Esp (BD)
        El grupo diazo necesario para la reacción de copulación puede obtenerse por diazoación de una anilina sustituida en para con el grupo sulfonamido.
      • 1954 Legislación "Patentes de invención" [30-06-1954] Boletín Oficial de la Propiedad Industrial (La Habana) Cu (HD)
        [...] en diazotar ácidos 2-(4'''-amino-estilbil-4'')-(naftol-':4.5)-1.2.3.-triazosulfónicos que pueden estar, aún, ulteriormente sustituidos en el radical naftalina, después de lo cual se substituye el grupo diazo por hidrógeno u otros substituyentes, de acuerdo con métodos conocidos [...].
      • 1968 Gmz Aranda, V. Trad Tratado de Química, Klages I (2.ª parte) p. 683 Esp (BD)
        Bajo el concepto de diazocompuestos, o compuestos diazoicos, se comprende un grupo de cinco tipos de compuestos que, como características generales tienen, de una parte, la formación a expensas de aminas primarias y ácido nitroso, y de otra la presencia de un grupo diazo formado por dos átomos de nitrógeno directamente unidos entre sí y de los cuales solamente uno se une a la parte orgánica de la molécula.
      • 1970 Domínguez, X. A. Trad Química orgánica, Smith y Cristol p. 516 Mx (BD)
        La sustitución de un grupo diazo en una amina aromática o fenol, se llama copulación.
      • 1987 Barluenga Mur, J. Trad Manual Química, Beyer p. 621 Esp (BD)
        De las múltiples posibilidades de reacción de las sales de diazonio sólo se tratarán aquí las más típicas. En principio, cabe distinguir entre aquellas reacciones en las que se produce desprendimiento de nitrógeno del grupo diazo y a aquellas otras en las que el nitrógeno permanece en el producto de reacción.
      • 1993 Anónimo Trad. Dicc. ciencias médicas (BD)
        diazotizar [...]. Introducir el grupo diazo en un compuesto químico, generalmente tratando una amina con ácido nitroso.
      • 2010 Camps García, P. / Vázquez Cruz, S. / Escolano Mirón, C. Química farmacéutica I p. 211 Esp (BD)
        El grupo diazo necesario para la reacción de copulación puede obtenerse por diazoación de una anilina sustituida en para con el grupo sulfonamido.
  2. ac. etim.
    s. m. Quím. Compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre y uno de ellos a un radical orgánico.
    Sinónimo: diazoico
    docs. (1897-2020) 4 ejemplos:
    • 1897 Anónimo (Un Ingeniero) "Exposición industrias" [09-10-1897] Industria e Invenciones (Barcelona) Esp (HD)
      Empezó esta fabricación á raíz de las medidas arancelarias del año 1891, y comprende dos grupos de materias colorantes: las diazóicas y las tetrazóicas, clasificación fundada en la constitución atómica, ya que la parte práctica de ambas industrias se reduce a un solo procedimiento. [...] En ambas hay una materia diazotable que se transforma en diazo por medio del nitrato de sosa y del ácido clorhídrico.
    • 1902 Soria Schz, F. Trad Pequeña enciclopedia Tinte, Billon p. 16 Esp (BD)
      Si se consideran las combinaciones de los naftoles con los diazo del ácido naftiónico, obtenemos entre otros la rocelina, [...], materia colorante roja.
    • 1903 Anónimo "Materias colorantes" [18-04-1903] El Mundo Científico (Barcelona) Esp (HD)
      Materia colorante azoica moreno-violada.—Resulta de la combinación del β-naftol con el diazo del ácido cloro-2-naftilamino-5-sulfónico.
    • 1910 Prats Aymerich, J. "Derivados del antraquinón" [01-01-1910] t. 9, p. 442 Revista de la Real Academia de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales (Madrid) Esp (HD)
      a) Reacción de Sandmeyer [...]. Si se diazota una amina aromática: [...] y se deja caer la solución del cloruro ó bromuro del diazo obtenido en una solución de cloruro cuproso (al 10 por 100) en ácido clorhídrico ó de bromuro cuproso, (al 10 por 100) en ácido bromhídrico (según se trate del cloruro ó del bromuro del diazo, respectivamente), se forma una sal doble con arreglo [...] a la fórmula [...].
    1. s. Frecuentemente, en aposición a compuesto.
      docs. (1947-2020) 4 ejemplos:
      • 1947 Riesz, E. "Actividad biológica" [01-04-1947] t. 1, n.º 1, p. 312 Revista de la Facultad de Humanidades y Ciencias (Montevideo) Ur (HD)
        Hemos preparado el p. nitro-fenilmercaptán también según el método de Leuckart (8) por diazoación de la p. nitranilina introduciendo el compuesto diazo en una solución de xantogenato de potasio calentada a 60-70ºc., agitando de continuo, tratando el producto obtenido con potasa alcohólica y acidulando al fin con ácido clorhídrico.
      • 1968 Gmz Aranda, V. Trad Tratado de Química, Klages I (2.ª parte) p. 684 Esp (BD)
        Esta particularidad en la nomenclatura de los compuestos diazoicos se explica por la falta de conocimiento de la verdadera constitución de estas sustancias en la época de su descubrimiento. En otro tiempo todos los compuestos resultante de la acción del ácido nitroso sobre las aminas primarias que contenían dos átomos de nitrógeno unidos al radical orgánico se denominaron compuestos diazo, independientemente de que el nitrógeno pudiera estar unido a otros heteroátomos.
      • 2004 Bomboí Mingarro, M. T. Monitorización atmosférica p. 75 Contaminación atmosférica Esp (BD)
        Después de la extracción, la concentración de nitrito se puede determinar fotométricamente según el método de Griess-Saltzman. Este consiste en que el ión nitrito con el ácido sulfanílico forma un compuesto diazo en solución ácida, que puede acoplarse con el reactivo NEDA, dando lugar a un compuesto rojo en solución, determinándose la intensidad de color en el espectro fotómetro a 540 nm, como se ha reflejado anteriormente en el apartado del dióxido de azufre [...].
      • 2020 Anónimo Trad Netter. Bioquímica, Ronner p. 147 (BD)
        En le laboratorio, la bilirrubina se mide como el producto coloreado (verde) de una reacción con un reactivo diazo.
  3. s. m. Quím. Compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre por doble enlace y a sendos radicales orgánicos por enlace simple. En aposición a compuesto.
    Sinónimo: azoico
    docs. (1981) Ejemplo:
    • 1981 Guzmán Chozas, M. / Asuero, A. G. Trad Análisis farmacéutico, Connors p. 247 Esp (BD)
      Durante muchos años, un importante método de análisis de las sulfonamidas ha consistido en un procedimiento colorimétrico que comporta la diazotización de la amina aromática primaria, seguida del acoplamiento con un segundo componente para originar un compuesto diazo fuertemente coloreado, del cual se puede medir espectrofotométricamente su concentración.
  4. s. m. Quím. Grupo funcional formado por dos átomos de nitrógeno unidos entre y uno de ellos a un átomo de carbono. En aposición a grupo.
    docs. (1991-2017) 3 ejemplos:
    • 1991 Glz Alcaraz, F. Nomenclatura de química p. 548 Esp (BD)
      Dos átomos de nitrógeno formando un grupo pueden estar unidos entre sí con el mismo número de enlace o distinto. En el primer caso, el enlace entre los dos nitrógenos puede ser simple (grupos hidracino, hidrazono y azino) o doble (grupo azo) y, en el segundo caso, el enlace entre los nitrógenos es triple (grupos diazo y diazonio).
    • 2012 Schz Carmona, M. Á. Reacciones de compuestos p. 15 Mx (BD)
      La actividad de catalizador depende de la electrofilia del centro metálico y de la estabilidad del diazocompuesto. El orden de reactividad de estos compuestos depende de los grupos funcionales que flanquean al grupo diazo.
    • 2017 Cuevas Yañez, E. Tópicos en química p. 24 Mx (BD)
      Cabe resaltar que a pesar de que las kinamicinas se conocen desde la década de los 70 [...], fue hasta 1994 que de manera independiente los grupos de Gould [...] y Dimitrenko [...] determinaron de manera inequívoca la estructura para esta clase de compuestos, confirmando la presencia del grupo diazo unido a un sistema de fluoreno.
  5. s. m. Quím. Compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre y uno de ellos a un átomo de carbono. En aposición a compuesto.
    docs. (1995-2017) 3 ejemplos:
    • 1995 Primo Yúfera, E. Química orgánica, I Esp (BD)
      Los compuestos diazo son diferentes de las sales de diazonio y, de ellos, es importante el diazometano, que tiene una estructura resonante [...].
    • 2006 Villegas Casares, W. A. / Acereto Escoffié, P. O. / Vargas Quiñones, M. E. Análisis ultravioleta-visible p. 2-37 Mx (BD)
      Entre los grupos atómicos que caracterizan a los materiales explosivos se encuentran: acetiluros, óxidos de aminas, azidas, compuestos diazo, sales de diazonio, fulminatos, nitratos, nitritos, compuestos nitrosos, nitrocompuestos, N-haloaminas, cloratos, percloratos, peróxidos, ozónidos, hidroperóxidos y perácidos.
    • 2017 Cuevas Yañez, E. Tópicos en química p. 22 Mx (BD)
      A pesar de la similitud entre estos grupos funcionales, su comportamiento químico es muy diferente, debido a la conectividad distinta de los átomos en cada tipo de compuesto. En los compuestos diazo, hay 4 electrones π deslocalizados a lo largo de los tres centros, un átomo de carbono y dos átomos de nitrógeno [...], cosa que no ocurre entre los enlaces π de los compuestos azo ni de las sales de diazonio.

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