Diccionario histórico de la lengua española

12.ª Entrega (julio de 2022)
Versión del 15/07/2022
Equipo Real Academia Española
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diazocompuesto s. (1889-)

diazocompuesto, diazo compuesto, diazo-compuesto

Etim. Voz tomada del inglés diazo-compound, atestiguada en esta lengua al menos desde 1864 como 'compuesto cuya molécula contiene dos átomos de nitrógeno unidos entre sí y uno de ellos a un radical orgánico', en "On a New Series of Bodies in wich Nitrogen is substituted for Hydrogen" de P. Griess, comunicado por A. W. Hofmann, en Philosophical Transactions of the Royal Society of London (t. 154, p. 704: "The same may be said of several other derivatives of benzol and its homologues, wich are obtained from diazo-compounds to be described here after"); y esta, a su vez, de diazo- y compound.

Se documenta por primera vez, en la acepción 'compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre sí y uno de ellos a un radical orgánico', en 1889, en "Sumarios de algunas de las publicaciones periódicas que recibe la Sociedad", texto publicado en Memorias de la Sociedad Científica "Antonio Alzate" (Ciudad de México). En este primer testimonio la variante documentada es el compuesto sintagmático sin guion (diazo compuesto). Con la acepción 'compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre sí por doble enlace y a sendos radicales orgánicos por enlace simple' se registra en 1980, en la traducción realizada por J. M. Salietti Vinué de Principios básicos de química, de Harry B. Gray y Gilbert P. Haight Jr. Como 'compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre sí y uno de ellos a un átomo de carbono' se documenta en 1991, en Nomenclatura de química orgánica, de F. González Alcaraz. La polisemia de esta voz está motivada por razones históricas, ya originalmente se consideró que todos aquellos compuestos obtenidos por diazoación eran compuestos diazoicos (véase diazoico, a), por lo que tanto las sales de diazonio (R-N₂ ⁺X^- ) como los compuestos diazo (R₂C=N₂) se consideraban integrados en este grupo. Los compuestos a los que se refiere la segunda acepción se llaman también azoicos o azocompuestos (R-N=N-R') y se forman a partir de las sales de diazonio.

En 1999, la traducción del Diccionario de química, editado por J. Daintith y traducido por I. Julian, R. Sáez y S. Martínez, recoge la acepción 'compuestos orgánicos constituidos por dos compuestos de nitrógeno unidos'.

ac. etim.
s. m. Quím. Compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre sí y uno de ellos a un radical orgánico.
Sinónimos: diazo; diazoico
docs. (1889-1997) 8 ejemplos:
- 1889 Anónimo "Sumarios de las publicaciones periódicas" [01-01-1889] n.º 1, p. 5 Memorias de la Sociedad Científica "Antonio Alzate" (Ciudad de México) Mx (HD)
  AMERICAN CHEMICAL JOURNAL. Baltimore. Mayo, 1889.— [...] Descomposición de los diazo compuestos por I. Remsen y R. O. Graham.
- 1997 Ávila Blomberg, A. "Hebras de diversidad" p. 74 El hilo continuo Mx (BD)
  Los azocolorantes son los colorantes de mayor éxito comercial en el mundo debido a la relativa simplicidad de su síntesis por diazoación y azoacoplamiento y por las innumerables posibilidades que ofrece de obtener diferentes matices variando los diazocompuestos y los agentes de acoplamiento.
- 1889 Anónimo "Sumarios de las publicaciones periódicas" [01-01-1889] n.º 1, p. 5 Memorias de la Sociedad Científica "Antonio Alzate" (Ciudad de México) Mx (HD)
  AMERICAN CHEMICAL JOURNAL. Baltimore. Mayo, 1889.— [...] Descomposición de los diazo compuestos por I. Remsen y R. O. Graham.
- 1891 Anónimo "Sumarios de publicaciones periódicas" [01-01-1891] n.º 7-8, p. 79 Memorias de la Sociedad Científica "Antonio Alzate" (Ciudad de México) Mx (HD)
  AMERICAN CHEMICAL JOURNAL. Baltimore.—1891. Enero [...] Descomposición de algunos diazo-compuestos de Naftalena con el alcohol.
- 1913 Prats Aymerich, J. Trad Manual tintorero, Lepetit p. 264 Esp (BD)
  En el primer caso trátase del colorantes que se obtiene con el diazo de la toluidina, y en el segundo con el diazo compuesto de la xilidina combinado con el ácido de Schäffer (β-naftol sulfonado 2 6); el primero origina un colorante amarillento, el segundo rojizo.
- 1931 Legislación "Patentes concedidas" [05-08-1931] Boletín Oficial de la República Argentina (Buenos Aires) Ar (HD)
  35.89S. — Procedimiento para obtener capas sensibles a la luz sobre bases apropiadas por medio de diazocompuestos. Halle v Co. Aktiengescllschaft. Por 15 años. Mayo 11 de 1931.
- 1968 Beltrán, J. Trad Tratado de Química, Klages III p. 145 Esp (BD)
  1. Los diazocompuestos muy activos se copulan a veces con enoles, aun en medio acético. Se hace uso práctico de esta posibilidad en las copulaciones en las que intervienen componentes copulables sensibles a los álcalis (por ejemplo, la anilida del ácido acetilacético).
- 1987 Barluenga Mur, J. Trad Manual Química, Beyer p. 642 Esp (BD)
  Como ya se ha indicado, en la reacción entre aminas primarias y ácido nitroso se forman diazocompuestos inestables, que desprenden rápidamente nitrógeno.
- 1997 Ávila Blomberg, A. "Hebras de diversidad" p. 74 El hilo continuo Mx (BD)
  Los azocolorantes son los colorantes de mayor éxito comercial en el mundo debido a la relativa simplicidad de su síntesis por diazoación y azoacoplamiento y por las innumerables posibilidades que ofrece de obtener diferentes matices variando los diazocompuestos y los agentes de acoplamiento.
- 1889 Anónimo "Sumarios de las publicaciones periódicas" [01-01-1889] n.º 1, p. 5 Memorias de la Sociedad Científica "Antonio Alzate" (Ciudad de México) Mx (HD)
  AMERICAN CHEMICAL JOURNAL. Baltimore. Mayo, 1889.— [...] Descomposición de los diazo compuestos por I. Remsen y R. O. Graham.
- 1891 Anónimo "Sumarios de publicaciones periódicas" [01-01-1891] n.º 7-8, p. 79 Memorias de la Sociedad Científica "Antonio Alzate" (Ciudad de México) Mx (HD)
  AMERICAN CHEMICAL JOURNAL. Baltimore.—1891. Enero [...] Descomposición de algunos diazo-compuestos de Naftalena con el alcohol.
- 1913 Prats Aymerich, J. Trad Manual tintorero, Lepetit p. 264 Esp (BD)
  En el primer caso trátase del colorantes que se obtiene con el diazo de la toluidina, y en el segundo con el diazo compuesto de la xilidina combinado con el ácido de Schäffer (β-naftol sulfonado 2 6); el primero origina un colorante amarillento, el segundo rojizo.
- 1931 Legislación "Patentes concedidas" [05-08-1931] Boletín Oficial de la República Argentina (Buenos Aires) Ar (HD)
  35.89S. — Procedimiento para obtener capas sensibles a la luz sobre bases apropiadas por medio de diazocompuestos. Halle v Co. Aktiengescllschaft. Por 15 años. Mayo 11 de 1931.
- 1968 Beltrán, J. Trad Tratado de Química, Klages III p. 145 Esp (BD)
  1. Los diazocompuestos muy activos se copulan a veces con enoles, aun en medio acético. Se hace uso práctico de esta posibilidad en las copulaciones en las que intervienen componentes copulables sensibles a los álcalis (por ejemplo, la anilida del ácido acetilacético).
- 1974 Montuenga, C. Trad Aromaticidad Garrat [1974] Esp (CDH )
  El 1,8-diazociclooctatetraeno (78) se obtuvo por fotoirradiación del diazocompuesto (77).
- 1987 Barluenga Mur, J. Trad Manual Química, Beyer p. 642 Esp (BD)
  Como ya se ha indicado, en la reacción entre aminas primarias y ácido nitroso se forman diazocompuestos inestables, que desprenden rápidamente nitrógeno.
- 1997 Ávila Blomberg, A. "Hebras de diversidad" p. 74 El hilo continuo Mx (BD)
  Los azocolorantes son los colorantes de mayor éxito comercial en el mundo debido a la relativa simplicidad de su síntesis por diazoación y azoacoplamiento y por las innumerables posibilidades que ofrece de obtener diferentes matices variando los diazocompuestos y los agentes de acoplamiento.
s. m. Quím. Compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre sí por doble enlace y a sendos radicales orgánicos por enlace simple.
Sinónimos: azoico; diazo
docs. (1980) Ejemplo:
- 1980 Salietti Vinué, J. M. Trad Principios química, Gray y Haight p. 20-15 Esp (BD)
  Algunos de los colorantes más vistosos son diazocompuestos (—N=N—) donde el nitrógeno tiene números de oxidación -1.
s. m. Quím. Compuesto cuya molécula contiene un grupo de dos átomos de nitrógeno unidos entre sí y uno de ellos a un átomo de carbono.
Sinónimo: diazo
docs. (1991-2017) 4 ejemplos:
- 1991 Glz Alcaraz, F. Nomenclatura de química p. 560 Esp (BD)
  Diazocompuestos CH₂N₂ o CH₂=N⁺=N^- diazometano CH3-CH N2 O CH3-CH=N⁺=N^- diazoetano N2CH-COOH ácido diazoacético
- 2006 García Muñoz, S. Síntesis p. 144 Esp (BD)
  Por otro lado, los carbenoides con dos sustituyentes electrón-atrayentes (aceptor-aceptor) derivan de diazoacetatos, diazomalonatos, diazodicetonas, diazoacetoacetamidas o α-metoxicarbonil-α-diazoacetamidas. En estos casos, el diazocompuesto está muy estabilizado y requiere de catalizadores muy reactivos para descomponerse [...].
- 2010 García Carrillo, M. A. Síntesis de compuestos P. 41 Mx (BD)
  Este método evita los problemas inherentes de otros métodos de halogenación en posiciones alfa al carbonilo (formación de isómeros, polihalogenación, etc.). Además se pueden preparar α-haloésteres cuando se usa como diazocompuesto el diazoacetato de etilo.
- 2017 Claramunt Vallespí, R. M. / Esteban Santos, S. Catálisis Esp (BD)
  El mecanismo a través de un carbocatión [...], derivado de la transferencia de un protón al diazocompuesto (etapa determinante de la velocidad global de la reacción) permite explicar la formación de todos estos compuestos.

s. m. "Compuestos orgánicos constituidos por dos compuestos de nitrógeno unidos" (Julián, I. / Sáez, R. / Martínez, S., Trad Dicc Química, Daintith (ed.)-1999)"
docs. (1999) Ejemplo:
- 1999 Julián, I. / Sáez, R. / Martínez, S. Trad Dicc Química Esp (BD)
  diazocompuestos Compuestos orgánicos constituidos por dos compuestos de nitrógeno unidos. El término incluye los azocompuestos, las sales de diazonio y otras sustancias como el diazometano, CH₂N₂.